１９８５年　英才教室という名で塾を創業。

１９８６年　マイジャイロの前身である自立学習指導会に改名。
　　　　　　自分の力で教科書を読みこなす自立学習が誕生しました。

　　　　　　この当時「自立学習」と言う言葉が無く、ゆえに自立学習の元祖です。

１９８７年　「よくできる子」と「できない子」どちらが教えにくいか分かりますか？　できない子程教えにくいのです。

　　　　　　このできない子を自立学習で教えようと思い「分からない子ほど教えたい」と言うタイトルで生徒を集めました。

　　　　　　公立生の落ちこぼれの人が集まりました。

　　　　　　こんな時期を１０年ぐらい続けるうちに自立学習の指導技術が格段に上がりました。

　　　　　　しかしこのような子供達の一部は素行が悪く、ナイフを塾内で振り回す子までが出てきました。

　　　　　　それで「分からない子に教えたい」というタイトルを辞めて、受験生や私立生を集め始めました。

　　　　　　受験生や私立生に新たに作られた指導技術で教えると成績がみるみる上げていくのです。　　　　　　　　　　　　　　　　

２０００年　この当時「中学受験」をやっていませんでした。高瀬塾長の長女が受験期になり中学受験をやっている大手塾に通わせ

　　　　　　る事になりました。

　　　　　　しかし大手塾の指導では分からない所が解決しないままに進んで行ってしまいます。しかも定着もしないのです。

　　　　　　そこで大手塾を辞めさせて、塾長自身で教えたのです。

　　　　　　この経験が後に塾が中学受験を始めるきっかけになりました。

２００１年　高瀬塾長の長女が桐蔭学園に合格したことをきっかけに桐蔭学園内でいかに実力を付けるかの研究を始めました。

２００２年　桐蔭レッスンアップコース開始

　　　　　　初年度から多くのレッスンアップの実績作る。

２００４年　桐蔭レッスンアップコースを週３回以上の通塾からにリニューアル。

　　　　　　これによりレッスンアップ率が飛躍的に向上。

２０１６年　塾名が「自立学習指導会」から「マイジャイロ」となるにあたってコースの質を上げるため桐蔭レッスンアップコース　　　

　　　　　　を一時中断。 　　　　　　

２０１８年　桐蔭学園が大幅な改革を行うのにあたり、マイジャイロも新・レッスンアップコースを大幅リニューアルにて開始。